蘭頓·卡特（夏恩·韋斯特飾）生活在北卡羅萊納州的一個海港小鎮(zhèn)，是鎮(zhèn)上首富的獨(dú)生子，他是典型的壞小子，不好好讀書還整天和鎮(zhèn)上幾個吊兒郎當(dāng)?shù)募一镆黄鸠偼姣傯[。一次，蘭頓和他的幾個哥們兒惡作劇地誘騙一個新來的插班生跳進(jìn)水泥廠的大池子里，沒想到黑暗的池子里堆放著廢棄的鋼管，結(jié)果插班生滿身鮮血地爬了上來。意識到玩笑開大了的男孩們?nèi)紘樑芰�，只有蘭頓多留了一會兒安慰受傷的孩子，于是，他成了唯一被抓住的“兇手”。
雖然僥幸逃脫了牢獄之災(zāi)，但蘭頓還是被判罰做義工——給鄰近小學(xué)的學(xué)生作家教并且參加學(xué)校的春季匯演，這對他來說簡直比蹲監(jiān)獄還難受�？墒牵褪沁@個偶然事件，讓蘭頓結(jié)識了他這一輩子都不會忘記的女孩--杰米·蘇利文（曼迪·摩爾飾），杰米是鎮(zhèn)上牧師的女兒，是個典型的乖乖女，她經(jīng)常利用課余時間自愿作義工，自然認(rèn)識了蘭頓，起初，他對這個差點(diǎn)兒害死一條人命的家伙嗤之以鼻，漸漸地，她發(fā)現(xiàn)蘭頓并不像她想象的那樣壞。隨著兩人逐漸深入的交往，他們竟然不可思議地墜入了情網(wǎng)，這讓簡直所有熟悉蘭頓和杰米的人都大跌眼鏡。
杰米的真誠、善良、純潔和她對生活的熱愛每天都在感染、改變著蘭頓，他慢慢地厭倦了自己以前的那種生活，開始追求自己的理想和信仰，但在這時，杰米的父親卻扮演了棒打鴛鴦的角色，不相信像蘭頓這樣的孩子會真正愛上自己的女兒。蘭頓到底該如何向女友的父親證明自己的真愛呢？這段灰姑娘與壞小子的戀愛會如何收場呢？
